Первое летописное упоминание Лопасни связано с весьма драматическими событиями древней русской истории. Междуусобные постоянные войны, кстати, и стали причиной того, что Лопасненское княжество так никогда не сложилось: местные земли постоянно переходили из рук в руки, входя то в Серпуховское, то в Черниговское, то в иное владение. В 1176 году после кровавых битв за право владения Владимиро-Суздальскими землями победа досталась князю Всеволоду Большое Гнездо. Во все время боевых походов и сражений его жена и жена брата Михаила укрывались под защитой великого князя Святослава Черниговского. После победы "... и потом после Святослав жены их Михалковою и Всеволожью, пристави к ним сына своего Олега проводите е до Москве, Олег же проводив и в'звратился во свою волость Лопасну...". Так впервые в Ипатьевской летописи появляется название города.
    И в дальнейшем история Лопасни - это история бесконечных войн, разрушений, пленений. В 1246 году Батый, убив черниговского князя Михаила, сделал Лопасню уделом вновь образовавшегося Тарусского княжества. Собиратель русских земель Иван Калита ценит град Лопасню и отписывает его в своем духовном завещании сыну Андрею во главе списка из двадцати одного наименования. Но умирает от моровой язвы князь Андрей, и вновь подвергается Лопасня набегам и разорениям. Только на сей раз не нехристи-татары выступают в роли жестоких захватчиков, а свои - соседи-рязанцы. Они грабят и разоряют местных жителей и до тех пор держат в томительном плену лопасненского наместника, пока не получают за него выкуп от Москвы.
    Рязанские князья не оставляли намерения сделать Лопасню своим городом и в 1371 году гордый и лживый князь Олег вновь затеял войну на сей раз уже с князем Дмитрием (будущим Донским). Он требовал отдать Лопасню ему "на кормление" за помощь в войне против литовского князя Ольгерда. Но Дмитрий Лопасню не отдавал да и помощь в войне с литовцами была только на словах. Эти войны и распри с рязанцами из-за Лопасни продолжались долгие годы. В 1380 году, знаменательном во всей русской истории, князь Дмитрий двинул русские войска против татарских полчищ. Переправа через Оку, к Куликову полю была определена им между Каширой и Лопасней, у села Городище.

   Старинное (местное) предание гласит, что именно в эти драматические и судьбоносные дни появились в Лопасне два человека, чьи имена навеки впечатаны в русскою историю и культуру. Один был старец Сергий Радонежский, призвавший лопасненцев и всех людей русских постоять за Русь против поганых захватчиков, сплотившись под знаменами князя Дмитрия и благословивший воинов на славный ратный подвиг. Другой, отрок Андрей был свой, местный, сын Ивана-шорника, отданный на послушание в Троицкий монастырь, а теперь писавший иконы лучше самых именитых богомазов. Вдохновленные страстным призывом преподобного Сергия лопасненцы от мала до велика, все, кто только мог держать оружие, собрали свой полк и первого сентября влились в войско князя Дмитрия и переправились с ним через Оку...
   В исторической битве полегло великое множество русских воинов. Велики, очевидно, были жертвы среди лопасненцев. И стал город Лопасня вдовьим городом. А после того, как настойчивый и коварный рязанский Олег все-таки выторговал у Дмитрия Лопасню по мирному договору 1382 года, он и вовсе поспешил стереть память о нем.
    Через несколько веков Лопасня вновь обнаружила себя в летописях и на картах, а сам вероломный князь оказался связан уже упомянутым преданием с Сергием Радонежским, пешком пришедшим упрашивать рязанца не выступать против своих да с традиционной, тоже на века, неприязнью лопасненцев к рязанцам. Вновь и вновь на берегах речки Лопасни в междуусобных и в освободительных войнах лилась людская кровь. Одно из самых значительных сражений произошло у села Молоди в 1572 году, когда в начале августа русские войска под командованием замечательного полководца Михаила Ивановича Воротынского наголову разбили воинов татарского хана Девлет-Гирея. Как писал историк М.Н. Карамзин, берега Лопасни и Рожай облились кровью. Татарский хан позорно бежал, бросив свои шатры, обозы и знамена, хотя войско его насчитывало 120 тысяч человек, тогда как русских было всего 60 тысяч.
   Примерно в XVI веке возродилась и вроде бы навсегда стертая с лица земли Лопасня. Пусть уже не городом - деревнею. Но с тем же, древним названием. Сложилось село Лопасня из трех селений: Бодеево, Зачатье и Садки. Самое старое из них, Бодеево упоминается в 1401 году в духовной грамоте князя Серпуховского Владимира Андреевича, завещавшего его своей жене Елене Ольгердовне. В писцовой книге 1628 года вместе с Бодеевом вперые упоминаются Садки и Зачатье.
   Начало XVI века отмечено для лопасненской земли событием, имевшим большое духовное и культурное значение: в 1515 году, при царе Василии III, монахом Давидом был основан монастырь Давыдова Пустынь. B октябре 1606 года на реке Лопасне состоялось сражение между крестьянским войском во главе с Иваном Болотниковым и царскими войсками под командованием Василия Шуйского. Крестьянская армия одержала победу.
   Дикое крепостничество и было главной причиной экономической разрухи, воцарившейся в этих краях до самого XVIII века. Только реформы и указы Екатерины II оживили хозяйственную жизнь как в России, так и лопасненских земель. Разрасталось и само село Лопасня. Если в 1646 году в нем было по писцовым, книгам 56 дворов, то в 1770 число их достигло 132, а население составляло около тысячи человек. Рост населения Лопасни и ее удобное расположение при большой дороге, связывающей Москву с югом России, с Украиной и Польшей, превратило ее в торговое село. По воскресным дням сюда со своим товаром приезжали купцы из Серпухова и Подольска, народу собиралось до двух тысяч. К концу XVIII века здесь начала складываться нормальная здоровая жизнь, основанная на разумных началах экономического расчета и производства продуктов и товаров. Но в 1812 году нашествие Наполеона ударило по краю своей разрушительной силой. В сентябре, когда французская армия заняла Москву, ее фуражиры добирались и до Лопасни, грабя и убивая население, поджигая дома.
    Весной 1866 года в Лопасню прибыл первый постоянный земский врач Константин Александрович Плетнер. Плетнер снял в Лопасне крестьянскую избу и начал прием больных. К доктору выстраивались огромные очереди, ведь узнав о приезде "лекаря", в Лопасню устремились больные из всех окрестных и даже отдаленных сел: Стремилова, Тюфанки. Угрюмова... Впоследствии это убогое состояние медицинского обслуживания крестьян описал другой лопасненский врач, Антон Павлович Чехов.
   В приобретенное имение "Мелихово", что в пятнадцати километрах от Лопасни, Чехов переехал с семьей в начале марта 1892 года. Семь лет прожил здесь Антон Павлович, и эти годы стали для всей местной жизни словно чистым источником новой, достойной жизни. По его инициативе в Лопасне в 1896 году было открыто почтовое отделение. Понимая огромную роль просвещения и место в нем учителя, Чехов всячески помогал местным преподавателям: выписал каждому сельскому учителю журнал "Мир божий", устроил для них кассу взаимопомощи на случай болезни. Благодаря Чехову сельские школы стали получать экспонаты из Московского специального музея, а учителя - билеты на спектакли Московского Художественного театра.
    Относительная близость Москвы обеспечивала во все времена достаточно тесную связь со столицей, как в военных и экономических, так и в культурно-просветительских целях. Возможность быстрой реализации сельскохозяйственной продукции, благодаря тракту и близости столицы определили развитие производства зерна и овощей на пойменных огородах. Наличие большого количества речек позволило создать свое мукомольное производство на речных мельницах. Заметное место в экономике края отводилось мясоперерабатывающей отрасли и доращиванию крупного рогатого скота, перегоняемого из южных областей поближе к Москве. Обилие лесов позволяло местным жителям собирать для себя и на продажу ягоды, орехи. А лопасненские грибы были самым ходовым товаром на местных базарах. Близость крупного ямщицко-почтового тракта способствовала развитию кузнечного дела.
   В самой Лопасне был кожевенный завод купца Юшина, два Сафоновских завода работали в Манутлкине, был завод Шетагурова и фабрика Кочетковых в Крюкове, имелись предприятия в Дидякове и Пикалове. На них, кроме тулупов, делали сапоги и другую амуницию для армии. Вообще, не может не впечатлять разнообразие ремесел, которыми владели здешние жители. В Хлевине и Плужкове изготовляли мебель. В Ефимовке и Алексеевке работали серебряники, покрывавшие серебром иконы. В Спас-Темне делали чрезвычайно распространенные в течение десятилетий булавки. Мастера высокой квалификации занимались в Волосове изготовлением таких сложных инструментов, как циркули, барометры и термометры. В Чернецком и Скурыгине делали фетровые шляпы и валенки. В Стремилове и близлежащих селениях Шарапове, Бегичеве, Булгакове было немало искусниц-кружевниц.
    В 1825 году фабрикант Толоконников построил в Угрюмове фабрику по изготовлению лайковых перчаток. Здесь же возникли небольшие текстильные производства, а в 1833 году заработали две текстильные фабрики братьев Кочетковых в Крюкове. B 1872 году в Борис-Лопасне те же Медведевы построили вторую ситценабивную фабрику, начавшую выпуск ярких ситцев. Качество и популярность набивных платков из ситца были столь высоки, что их вывозили в Турцию, Иран и в Среднюю Азию.
    В июле 1954 года Верховный Совет РСФСР принял решение о преобразовании поселка в город и мерах по проведению в жизнь мероприятий, связанных с памятью А.П. Чехова. Так Антон Павлович еще раз сослужил Лопасне, которая тут же была переименована в город Чехов.
    Герб Чехова принят в 1981 году., "Щит пересеченный. В верхнем лазуревом поле серебряная летящая чайка. В нижнем зеленом поле золотой полиграфический станок, стоящий на серебряном бумажном листе. В золотой врешине щита семь красных зубцов. Авторы герба - художники И.П.Шувалов и А.Ю.Аверьянов".

С. ЕРЕМЕНКОВ