На площади 3260 га раскинулся древний город Серпухов. Дата его рождения определена первым письменным упоминанием в духовной грамоте Ивана Даниловича Калиты. Тогда город называли Серпохов.
   Спорным до сих пор остается название города. Существует несколько гипотез, поэтому поводу. По мнению первого серпуховского краеведа П. Симсона, жившего в XIX веке, имя городу дала речка Серпейка, серпом огибающая Соборную гору. Согласно второй его гипотезе город мог получить название по причине того, что в нем торговали серым пухом. По третьей гипотезе - из-за красильного растения серпухи. Наш современник, краевед В.С. Маршалов полагает, что город Серпухов назван в связи с серповидностью русла реки Серпейки и Соборной горы, имеющей форму уха.
    Следует отметить, что и в соответствии с литературно – историческим памятником «Иван Грозный под Серпуховом» город в средние века именовали как Серпуха, так и город Серпов:

«… Царь Иван Васильевич
Копил силушку ровно тридцать лет,
Накопил силушку, сам в поход пошел.
Через Москву – реку переправился,
Не дошодши города Серпуха…
… Здравствуй, батюшка православный царь,
Грозный царь Иван Васильевич,
Со славным городом со Серповым! … »

    Современный Серпухов занимает территорию, примыкающую к берегам рек – Ока, Нара, Чавря (Чавра) и Каменка. По поводу происхождения названия этих рек также существует несколько предположений.
    Самая большая из них – Ока переводится на русский язык с прафинского как «Большая вода». В древности на Руси ее еще именовали «Поясом Богоматери».
    Нара – приток Оки. В переводе с балтийского звучит как «река». Вторая гипотеза связана с татаро-монгольским нашествием. В поисках брода некоторые из татар начинали тонуть, крича при этом «Нара! Нара!» (с татарского - «глубоко»).
    Через Серпухов в древности проходили торговые пути (предположительно и Великий Шелковый), связывающие город с северо-западом и востоком Руси. На что указывают найденные 2 клада арабских дирхемов X века и клад денежных новгородских слитков XII-XIII веков.
    Самый большой приток Нары в черте города – Чавря (Чавра) назван, возможно, так в связи с переводом с русского на татарский язык слова чистая. А название реки Каменка связано с наличием у неё каменистого дна.
   Герб города утвержден 16 марта 1883 г., "в червленом щите на серебряном округлом подножии стоящий золотой павлин с зелеными блестками на перьях распущенного хвоста и червлеными глазами. В правой вольной части щита на червленом поле всадник в серебряном одеянии и лазуревой приволоке на серебряном скачущем коне колет золотым копьем золотого дракона с зелеными крыльями. Щит увенчан стенчатою серебряною короною о трех зубцах. За щитом два перекрещенных золотых молота, обвитые червленою лентою".
    Из современных архивных изысканий Н.А. Соболевой стало известно, что герб Серпухова был составлен в середине двадцатых годов XVIII века герольдмейстером Ф. Санти, а основанием для помещения в герб города павлина послужило присланное в герольдию из города сообщение о том, что там "в монастыре одном родятся павлины".